3-苯亚甲基-2-吲哚酮衍生物几何异构体的合成分离与NMR分析

doi:10.5246/jcps.2014.12.109

中国药学(英文版) ›› 2014, Vol. 23 ›› Issue (12): 858-865.DOI: 10.5246/jcps.2014.12.109

3-苯亚甲基-2-吲哚酮衍生物几何异构体的合成分离与NMR分析

李凌宇, 施伦勇, 梁鸿, 张庆英^*

北京大学医学部药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室; 天然药物学系, 北京 100191

收稿日期:2014-05-28 修回日期:2014-06-23 出版日期:2014-12-25 发布日期:2014-07-20
通讯作者: Tel.: 86-10-82801725
基金资助:
National Natural Science Foundation of China (Grant No. 21172008 and 21372015).

Synthesis, separation and NMR analysis of geometrical isomers of 3-benzylidene-indolin-2-one derivatives

Lingyu Li , Lunyong Shi, Hong Liang, Qingying Zhang^*

State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs and Department of Natural Medicines, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University Health Science Center, Beijing 100191, China

Received:2014-05-28 Revised:2014-06-23 Online:2014-12-25 Published:2014-07-20
Contact: Tel.: 86-10-82801725
Supported by:
National Natural Science Foundation of China (Grant No. 21172008 and 21372015).

摘要/Abstract

摘要：

本文合成了一系列3-(4'-取代苯亚甲基)-2-吲哚酮的E和Z几何异构体, 并采用反相硅胶色谱的方法首次对所有异构体进行了成功分离。通过对E和Z异构体¹H NMR特征的分析发现了E和Z异构体中处于取代苯环屏蔽区的质子实际受到较明显去屏蔽效应的反常现象并对这种现象进行了分析。

关键词: 3-苯亚甲基-2-吲哚酮, 几何异构体, 去屏蔽现象, NMR分析

Abstract: A series of E and Z-isomers of 3-(4'-substituted benzylidene)-indolin-2-one derivatives were synthesized and separated. Based on their ¹H NMR characterization, an unusual counterintuitive deshielding phenomenon for the protons presenting in the shielding zone of phenyl ring was observed and analyzed for the first time.

Key words: 3-Benzylidene-indolin-2-one, Geometrical isomers, Deshielding phenomenon, NMR analysis

中图分类号:

R284

Supporting:

李凌宇, 施伦勇, 梁鸿, 张庆英. 3-苯亚甲基-2-吲哚酮衍生物几何异构体的合成分离与NMR分析[J]. 中国药学(英文版), 2014, 23(12): 858-865.

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3-苯亚甲基-2-吲哚酮衍生物几何异构体的合成分离与NMR分析

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