加压制备色谱技术结合HPLC指纹图谱导向快速分离制备红花提取物中的主要黄酮类成分

doi:10.5246/jcps.2014.07.064

中国药学(英文版) ›› 2014, Vol. 23 ›› Issue (7): 490-495.DOI: 10.5246/jcps.2014.07.064

加压制备色谱技术结合HPLC指纹图谱导向快速分离制备红花提取物中的主要黄酮类成分

陈金凤, 屠鹏飞, 姜勇^*

北京大学医学部天然药物及仿生药物国家重点实验室, 北京 100191

收稿日期:2014-04-17 修回日期:2014-04-23 出版日期:2014-07-18 发布日期:2014-05-04
通讯作者: Tel.: +86-10-82802719
基金资助:
National Science Fund for Excellent Young Scholars (Grant No. 81222051), and National Key Technology R&D Program “New Drug Innovation” of China (Grant No. 2012ZX09103201-036, 2012ZX09301002-002-002 and 2012ZX09304-005).

HPLC fingerprint-oriented preparative separation of major flavonoids from safflower extract by preparative pressurized liquid chromatography

Jinfeng Chen, Pengfei Tu, Yong Jiang^*

State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University Health Sciences Center, Beijing 100191, China

Received:2014-04-17 Revised:2014-04-23 Online:2014-07-18 Published:2014-05-04
Contact: Tel.: +86-10-82802719
Supported by:
National Science Fund for Excellent Young Scholars (Grant No. 81222051), and National Key Technology R&D Program “New Drug Innovation” of China (Grant No. 2012ZX09103201-036, 2012ZX09301002-002-002 and 2012ZX09304-005).

摘要/Abstract

摘要：

以HPLC指纹图谱为导向, 应用中压反相硅胶柱色谱以及半制备高压液相色谱两种方法, 对红花提取物中主要化合物进行快速分离。共分离得到了12个化学成分, 包括9个黄酮醇类 (1-9)和3个查尔酮类 (10-12)。经波谱解析并与文献数据相比对, 鉴定其结构分别为: 山柰酚 3-氧芸香糖苷(1), 山柰酚 3-氧葡萄糖苷 (2), 芦丁 (3), 槲皮素 3-氧葡萄糖苷 (4), 6-羟基山柰酚 3,6,7-三氧葡萄糖苷 (5), 6-羟基山柰酚 3-氧葡萄糖苷(6), 6-羟基山柰酚 6,7-二氧葡萄糖苷(7), 6-羟基山柰酚 3-氧芸香糖苷(8), 6-羟基山柰酚 3,6-二氧葡萄糖苷 7-氧葡萄糖醛酸苷(9), 异红花黄色素C (10), 红花黄色素C (11), 羟基红花黄色素A (12)。结果表明,加压制备色谱结合指纹图谱导向分离是制备靶标化合物一种快速高效的技术手段。

关键词: 红花提取物, 黄酮, 分离, 加压制备液相色谱, HPLC指纹图谱

Abstract:

The aim of this study was to rapidly isolate the major effective flavanoids from the extract of safflower (Carthamus tinctorius) using ODSmedium pressure liquidchromatography (MPLC) and semi-preparative HPLC, guided by a developed fingerprint. Twelve compounds were isolated and their structures were elucidated as kaempferol 3-O-β-D-rutinoside (1), kaempferol 3-O-β-D-glucoside (2), rutin (3),quercetin 3-O-β-D-glucoside (4), 6-hydroxykaempferol 3,6,7-tri-O-β-D-glucoside (5), 6-hydroxykaempferol 3-O-β-D-glucoside (6), 6-hydroxykaempferol 6,7-di-O-β-D-glucoside (7), 6-hydroxykaempferol 3-O-β-D-rutinoside (8), 6-hydroxykaempferol 3,6-di-O-β-D-glucosyl 7-O-β-D-glucuronide (9), isosafflomin C (10), safflomin C (11) and hydroxysafflor yellow A (12) by spectroscopic analysis and comparing with the literature. Our results demonstratedthat preparative pressurized liquid chromatography combined with HPLC fingerprint guide is an efficient tool to isolate the target compounds quickly.

Key words: Extract of Carthamus tinctorius, Flavonoids, Isolation, Preparative pressurized liquid chromatography, HPLC fingerprint

中图分类号:

R931

Supporting:

陈金凤, 屠鹏飞, 姜勇. 加压制备色谱技术结合HPLC指纹图谱导向快速分离制备红花提取物中的主要黄酮类成分[J]. 中国药学(英文版), 2014, 23(7): 490-495.

Jinfeng Chen, Pengfei Tu, Yong Jiang. HPLC fingerprint-oriented preparative separation of major flavonoids from safflower extract by preparative pressurized liquid chromatography[J]. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 2014, 23(7): 490-495.

参考文献

[1] Wang, T.; Fu, F.; Han, B. J. Mol. Cell Cardiol. 2007, 42, s216.

[2] Binder, R.G.; Lundin, R.E.; Kint, S. Phytochemistry. 1978, 17, 315-317.

[3] Nagatsu, A.; Zhang, H.L.; Watanabe, T. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1044-1047.

[4] Palter, P.; Lundin, R.E.; Haddon, W.F. Phytochemistry. 1972, 11, 2871-2874.

[5] Akihisa, T.; Oinuma, H.; Tamura, T. Phytochemistry. 1994, 36, 105-108.

[6] Toshihiro, A.; Akiko, N.; Youhei, I.; Ken, Y. Phytochemistry. 1997, 45, 725-728.

[7] Zhao, M.B.; Toichiro, I.; Tu, P.F. J. Chromatogr. A. 2005, 1090, 193-196.

[8] Hattori, M.; Huang, X.L.; Che, Q.M. Phytochemistry. 1992, 31, 4001-4004.

[9] Jiang, T.; Lv, Z.; Wang, Y. J. Sep. Sci. 2005, 28, 1244-1247.

[10] Yin, H.B.; He, Z.S.; Ye, Y. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1164-1165.

[11] Nijveldt, R.J.; Van, L.W. Am. J. Clin. Nutr. 2001, 74, 418-425.

[12] Han, S.Y.; Li, H.X.; Ma, X.; Zhang, K.; Tu, P.F. Phytomedicine. 2009, 16, 694-702.

[13] Han, S.Y.; Li, H.X.; Bai, C.C.; Tu, P.F. Chem. Biodiv. 2010, 7, 383-391.

[14] Fan, L.; Pu, R.; Zhao, H.Y.; Liu, X.; Wang, B.R.; Guo, D.A. J. Chin. Pharm. Sci. 2011, 20, 47-56.

[15] Yue, S.J.; Tang, Y.P.; Li, S.J.; Duan, J.A. Molecules. 2013, 18, 15221-15254.

[16] Hostettmann, K.; Wolfender, J.L. Terreaux, C. Pharm. Biol. 2001, 39, 18-32.

[17] Li, L.N.; Yang, Y.; Hou, X.L.; Aisa, H.A. Sep. Purif. Technol. 2013, 104, 200-207.

[18] Wu, Y.G.; Li, X.Y. Hubei Agric. Sci. 2012, 51, 1441-1443.

[19] Li, L.X.; Li, J.; Wang, Y.M.; Zhang, L.Y.; Li, Y.B. Central. South Pharm. 2012, 10, 209-212.

[20] Li, X.Y.; Wu, Y.G. J. Anhui Agri. Sci. 2012., 40, 8477-8479

[21] Chen, Y.S.; Guo, X.; Fu, Y.Q.; Bao, J.M. The safety and industry development Seminar of traditional Chinese medicine injection. Beijing: China Academic Journal Electronic Publishing House. 1994-2013, 91-92.

[22] Kazuma, K.; Takahashi,T.; Sato, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 1588-1599.

[23] L, X.F.; Hu, X.R.; Dai, Z.; Zhang, Y. J. Chin. Med. Mater. 2012, 35, 1616-1619.

[24] Zhang, G.; Guo, M.L.; Zhang, H.M.; Shao, F.; Sun, L.N. Acad. J. Second Military Med. Univ. 2002, 23, 109-110.

[25] Fan, L.; Zhao, H.Y.; Guo, D.A. Chin. Pharm. J. 2011, 46, 333-337.

[26] Yoon, H.R.; Paik, Y.S. J. Appl. Biol. Chem. 2008, 51, 169-171.

[27] Meselhy, R.M.; Kadaota, S.; Momose, Y.; Namba, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1796-1802.

[28] Wu, L.J.; Kong, L.Y. Practical Organic Chemistry of Natural Products. Beijing: People’s Medical Publishing House. 2007, 887.

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HPLC fingerprint-oriented preparative separation of major flavonoids from safflower extract by preparative pressurized liquid chromatography

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[1]	乔自鹏, 王奇志, 刘建福, 王明元. 胜红蓟内生真菌乙酸乙酯提取物的抗氧化及抑菌活性研究[J]. 中国药学(英文版), 2021, 30(5): 421-433.
[2]	陈佳倩, 金晨, 徐博伦, 詹煌, 付容容, 李风琴, 黄慧莲. 菝葜总黄酮主成分鉴定及苯酚胶浆诱导大鼠盆腔炎的抗炎作用评价[J]. 中国药学(英文版), 2021, 30(2): 157-168.
[3]	席彩彩, 徐云玲, 冯康, 吴人照, 骆世洪. 马槟榔种子的化学成分研究[J]. 中国药学(英文版), 2021, 30(11): 924-931.
[4]	卢紫娟, 贾岩, 邢婕, 肖淑贤, 王玉龙, 秦文杰, 秦雪梅, 李震宇. 基于ITS/ITS2和HPLC指纹图谱技术的款冬花质量评价[J]. 中国药学(英文版), 2021, 30(1): 58-68.
[5]	杨红帅, 刘秋怡, 殷卫东, 解满江, 吉翔, 邵双宇, 梁鸿, 屠鹏飞, 张庆英. 酸枣仁和滇枣仁的HPLC指纹图谱分析及鉴别[J]. 中国药学(英文版), 2020, 29(4): 252-259.
[6]	邹悦, 李阳, 韩南银. 重力场流分离技术对山药、红薯、木薯淀粉的分离和表征[J]. 中国药学(英文版), 2020, 29(2): 113-122.
[7]	徐方方, 孙彪, 张晓琦, 刘博. 北枳椇子中的黄酮碳苷类成分[J]. 中国药学(英文版), 2020, 29(11): 813-818.
[8]	花一鸣, 张晓雯, 曾克武, 张庆英, 屠鹏飞. 蛇婆子地上部分化学成分研究[J]. 中国药学(英文版), 2019, 28(7): 468-475.
[9]	张颖, 李晓波, 王梦月. 天然裂环木脂素[J]. 中国药学(英文版), 2019, 28(10): 687-698.
[10]	程士轩, 马迎聪, 刘瑜洁, 庞宁, 李骥, 沙勐, 任汝通, Nuramatjan Ablat, 曹静, 孙懿, 蒲小平, 叶敏, 齐宪荣. 红花抗帕金森病有效成分滴丸的制备和表征[J]. 中国药学(英文版), 2019, 28(1): 27-39.
[11]	张圃铭, 章宸, 曾克武, 姜勇, 屠鹏飞. 山蒿中木脂素和黄酮类化学成分研究[J]. 中国药学(英文版), 2018, 27(6): 429-435.
[12]	赵一帆, 张东, 梁彩霞, 杨立新, 孙鹏, 马悦, 王坤, 常小强, 杨岚. 维药洋甘菊化学成分研究I[J]. 中国药学(英文版), 2018, 27(5): 324-331.
[13]	蔡雁, 戴巍, 钦富华, 孙洁胤, 魏瑞龙. 染料木黄酮泊洛沙姆P407/P403混合胶束的制备及药动学研究[J]. 中国药学(英文版), 2018, 27(5): 342-351.
[14]	黄丹, 张道林, 王娜娜, 蒋心惠. 高效液相色谱法分离测定恩替卡韦光学异构体[J]. 中国药学(英文版), 2018, 27(3): 201-208.
[15]	张兰军, 毕德文, 王吉华, 夏光惠, 王利勤. 九羽见血飞枝叶的化学成分[J]. 中国药学(英文版), 2018, 27(12): 864-870.