含砷氨基酸的合成及其在多肽化学中的应用

doi:10.5246/jcps.2017.05.040

中国药学(英文版) ›› 2017, Vol. 26 ›› Issue (5): 372-378.DOI: 10.5246/jcps.2017.05.040

含砷氨基酸的合成及其在多肽化学中的应用

石亚娟, 管清华, 吴艳芬, 王超^*

北京大学医学部药学院药物化学系, 北京 100191

收稿日期:2016-12-30 修回日期:2017-02-10 出版日期:2017-05-26 发布日期:2017-03-07
通讯作者: Tel.: +86-010-82801558, E-mail: chaowang@bjmu.edu.cn

Synthesis of the arsenic-containing amino-acids, and their potential applications in peptide chemistry

Yajuan Shi, Qinghua Guan, Yanfen Wu, Chao Wang^*

Department of Medicinal Chemistry, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University Health Science Center, Beijing 100191, China

Received:2016-12-30 Revised:2017-02-10 Online:2017-05-26 Published:2017-03-07
Contact: Tel.: +86-010-82801558, E-mail: chaowang@bjmu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

三价有机砷化合物以其潜在的抗肿瘤活性正在引起药物化学家的兴趣。本文中合成了一组在侧链上引入1-砷-2,6,7-三硫二环(2,2,2)辛烷结构单元的含砷氨基酸衍生物。以所合成的新型氨基酸的代表性化合物6a为例, 将其用于多肽合成的应用中。此新型氨基酸在多肽的偶联、保护基的脱除等化学实验中表现良好的应用结果。

关键词: 有机砷化合物, 氨基酸, 多肽化学

Abstract:

Trivalent organoarsenic compounds have attracted a great deal of interest because of their potential antineoplastic activities. In this work, we synthesized a series of arsenic-containing amino acid analogues by introducing the structure of 1-arsino-2,6,7-trithiobicyclo[2.2.2]octane to the side chain of modified amino acid derivatives. The protected amino acid (6a) as a typical objective compound was applied in peptide synthesis via the classic procedures for the formation of peptide bond or removal of protecting groups. Our results showed that the application of compound 6a (or 5a) in the peptide chemistry was satisfactory.

Key words: Organoarsenic compound, Amino acid, Peptide chemistry

中图分类号:

R916

Supporting:

石亚娟, 管清华, 吴艳芬, 王超. 含砷氨基酸的合成及其在多肽化学中的应用[J]. 中国药学(英文版), 2017, 26(5): 372-378.

Yajuan Shi, Qinghua Guan, Yanfen Wu, Chao Wang. Synthesis of the arsenic-containing amino-acids, and their potential applications in peptide chemistry[J]. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 2017, 26(5): 372-378.

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Synthesis of the arsenic-containing amino-acids, and their potential applications in peptide chemistry

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