益母草碱作为一种具有心血管系统保护作用的天然产物的合成研究

doi:10.5246/jcps.2012.04.039

益母草碱作为一种具有心血管系统保护作用的天然产物的合成研究

罗姗姗, 古险峰^*, 朱依谆^*

复旦大学药学院, 上海 200032

收稿日期:2012-02-24 修回日期:2012-05-20 出版日期:2012-06-25 发布日期:2012-06-25
通讯作者: 古险峰*, 朱依谆*

Improved synthesis of leonurine as cardioprotective agent

Shan-Shan Luo, Xian-Feng Gu^*, Yi-Zhun Zhu^*

School of Pharmacy, Fudan University, Shanghai 200032, China

Received:2012-02-24 Revised:2012-05-20 Online:2012-06-25 Published:2012-06-25
Contact: Xian-Feng Gu*, Yi-Zhun Zhu*

摘要/Abstract

摘要：

本文报道了益母草碱合成新方法。用化合物4和5作为关键中间体, 在合成的过程中, 由于这两种化合物在有机溶剂中具有较好的溶解性, 使得关键缩合反应可以在较温和的反应条件下进行, 最终以较好的产率得到目标化合物益母草碱。与已报道的益母草碱合成方法相比, 合成产率由30%升至54%, 反应时间也大大缩短。

关键词: 益母草碱, 益母草, 心血管保护试剂

Abstract:

A new synthetic method of leonurine was developed. Leonurine 1 was synthesized from the key intermediates 4 and 5, two compounds with high solubility in dichloromethane which allowed the synthetic procedure to be performed under mild conditions and afforded 1 with a good yield. Comparing the previous methods, the yield was increased from 30% to 54%, time consumed was significantly reduced as well.

Key words: Leonurine, Motherwort, Cardioprotective agent

中图分类号:

R916

Supporting:

Foundation items: National Science Foundation of China (Grant No. 21002013), New Teacher Foundation from Ministry of Education in China (Grant No. 20090071120), Foundation of State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs (K20100106), National Basic Research Program of China (973 Program, Grant No. 2010CB912600) and STCSM (Grant No. 10431903200).
^*Corresponding author. Tel.: 86-21-51980112; Fax: 86-21-51980008

罗姗姗, 古险峰^*, 朱依谆^*. 益母草碱作为一种具有心血管系统保护作用的天然产物的合成研究[J]. , DOI: 10.5246/jcps.2012.04.039.

Shan-Shan Luo, Xian-Feng Gu^*, Yi-Zhun Zhu^*. Improved synthesis of leonurine as cardioprotective agent[J]. , DOI: 10.5246/jcps.2012.04.039.

[1]	王萌, 邢磊, 陆世芳, 关注^*, 杨振军, 张礼和. L-异核苷掺入的二核苷酸的合成与抗HIV活性研究[J]. , 2013, 22(4): 314-318.
[2]	Andreas H. Guse^*. Structure-activity relationship of cyclic ADP-ribose, an update[J]. , 2013, 22(2): 127-136.
[3]	任龙, 焦宁^*. 小核糖核酸病毒抑制剂研究及WIN系列抗病毒化合物的发展[J]. , 2012, 21(6): 509-525.
[4]	刘洪瑞^¶, 鲍光植^¶, 杨素娜, 吴利新, 古险峰^, 朱依谆^. 4H-β-咔啉衍生物的合成与抗肿瘤活性研究[J]. , 2012, 21(5): 416-420.
[5]	邓菁, 赵飞, 李剑, 柳红, 蒋华良^*. 新化学实体的发现和早期评价[J]. , 2012, 21(5): 369-387.
[6]	薛梦竹, 袁俊, 吴彬, 赵雪, 刘晓峰, 黄瑾, 赵振江^, 李洪林^, 徐玉芳. RSK2激酶小分子抑制剂的设计、合成和构效关系分析[J]. , 2012, 21(5): 401-408.
[7]	张鑫^¶, 侯雪玲^¶, 韩方斌, 葛泽梅^, 程铁明, 李润涛^. 固-液相转移催化α-溴代芳基乙腈的氧化偶联反应和二芳基乙腈的氧化脱氰反应[J]. , 2012, 21(5): 409-415.
[8]	周玥, 余沛霖, 杨振军, 张亮仁^*, 张礼和. 醚链和碳链修饰的cADPR类似物的设计合成及活性研究[J]. , 2012, 21(4): 287-291.
[9]	季兴跃⁺, 李思阳⁺, 孟帅, 肖春玲, 游雪甫, 李卓荣^*. 小毛茛内酯的合成及抗结核活性的研究[J]. , 2012, 21(3): 265-268.
[10]	李刚, 刘玉鹏, 雷蒙, 王欣^, 程铁明, 李润涛^. 以氨基酸甲酯和异硫氰酸酯为原料碱性Al₂O₃为载体合成硫代乙内酰脲的有效方法[J]. , 2012, 21(2): 136-141.
[11]	胡春玲, 唐尹萍, 刘焱文^*. 鳖甲活性多肽的合成及对肝星状细胞增殖的抑制作用[J]. , 2012, 21(2): 132-135.
[12]	高海飞, 牛彦^, 许凤荣, 梁磊, 周博, 李勇剑, 王超, 刘鹏, 徐萍^. 苯甲脒类BACE1抑制剂的设计和合成[J]. , 2012, 21(2): 124-131.
[13]	张亮, 王孝伟, 刘俊义^*. 新型2-芳硫基-5-碘-6-苄基S-DABOs类化合物的合成及作为非核苷类HIV-1 RT抑制剂的活性评估[J]. , 2012, 21(1): 28-32.
[14]	李阿敏, 刘香宜, 王孝伟^, 刘俊义^. 4,6-二苄基-3-氰基-2(1H)-吡啶酮的合成及抗HIV-1活性[J]. , 2011, 20(5): 447-453.
[15]	何奕秋, 李永强, 马良, 俞晓明^*. 具有潜在DNA解旋酶B及热休克蛋白90抑制活性的4-去羟基氯新生霉素类似物的合成[J]. , 2011, 20(3): 218-225.