肿瘤相关糖抗原TF氮苷类似物的合成

doi:10.5246/jcps.2015.06.046

中国药学(英文版) ›› 2015, Vol. 24 ›› Issue (6): 356-363.DOI: 10.5246/jcps.2015.06.046

肿瘤相关糖抗原TF氮苷类似物的合成

孙爽, 刘燕燕, 曹亚飞, 牛有红, 李勤^*, 叶新山^*

北京大学医学部药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室, 北京 100191

收稿日期:2015-04-15 修回日期:2015-05-05 出版日期:2015-06-26 发布日期:2015-05-08
通讯作者: Tel.: 86-10-82802806; 86-10-82805736
基金资助:
Grant from the Ministry of Science and Technology of China (Grant No. 2012ZX09502001-001), and the National Natural Science Foundation of China (Grant No. 81172916).

Synthesis of N(OMe)-linked TF antigen analogue

Shuang Sun, Yanyan Liu, Yafei Cao, Youhong Niu, Qin Li^*, Xin-Shan Ye^*

State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University Health Science Center, Beijing 100191, China

Received:2015-04-15 Revised:2015-05-05 Online:2015-06-26 Published:2015-05-08
Contact: Tel.: 86-10-82802806; 86-10-82805736
Supported by:
Grant from the Ministry of Science and Technology of China (Grant No. 2012ZX09502001-001), and the National Natural Science Foundation of China (Grant No. 81172916).

摘要/Abstract

摘要：

肿瘤相关糖抗原是肿瘤细胞表面重要的分子标志物之一, 也是抗肿瘤糖疫苗研发的主要靶标。然而, 由于其作为自身抗原的免疫耐受以及较弱的免疫原性, 天然的肿瘤相关糖抗原通常无法激发有效的免疫反应, 而非天然的氮苷抗原类似物可能会成为解决该问题的有效途径之一。目前氮苷类似物用于肿瘤疫苗的研究未见文献报道。因此, 在本篇文章中, 我们以半乳糖溴代糖为供体、甲氧基胺取代的单糖为受体通过偶联反应成功合成了肿瘤相关二糖抗原TF的氮苷类似物。

关键词: 肿瘤相关糖抗原, TF, 氮苷, 糖基化, 碳水化合物

Abstract:

Tumor-associated carbohydrate antigens (TACAs), important molecular markers on tumor cells, are major targets for the development of anti-cancer vaccines. However, due to the immunotolerance and weak immunogenicity, native TACAs cannotinduce powerful immune response. The use of modified TACAs such as N-glycosides could be an alternative strategy to overcomethis problem. Herein, the synthesis of N(OMe)-linked analogue of tumor-associated disaccharide antigen Thomsen-Friedenreich (TF) by the glycosylation reaction is described.

Key words: Tumor-associated carbohydrate antigen, TF, N-glycoside, Glycosylation, Carbohydrate

中图分类号:

R916

Supporting:

孙爽, 刘燕燕, 曹亚飞, 牛有红, 李勤, 叶新山. 肿瘤相关糖抗原TF氮苷类似物的合成[J]. 中国药学(英文版), 2015, 24(6): 356-363.

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Synthesis of N(OMe)-linked TF antigen analogue

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