山柰酚衍生物的合成和细胞毒性研究

doi:10.5246/jcps.2017.09.074

中国药学(英文版) ›› 2017, Vol. 26 ›› Issue (9): 660-665.DOI: 10.5246/jcps.2017.09.074

山柰酚衍生物的合成和细胞毒性研究

马雅静¹, 刘焕¹, 唐叔南², 余四旺², 尚明英^1*, 蔡少青¹

1. 北京大学医学部药学院天然药物学系, 北京 100191
2. 北京大学医学部药学院化学生物学系, 北京 100191

收稿日期:2017-05-15 修回日期:2017-07-12 出版日期:2017-09-30 发布日期:2017-07-29
通讯作者: Tel.: +86-010-82802534, E-mail: myshang@bjmu.edu.cn
基金资助:
National Key Technology R&D Program “New Drug Innovation” of China (Grant No. 2013ZX09103002-006) and National Natural Science Foundation of China (Grant No. 81673590).

Synthesis and cytotoxicity of kaempferol derivatives

Yajing Ma¹, Huan Liu¹, Shunan Tang², Siwang Yu², Mingying Shang^1*, Shaoqing Cai¹

1. Department of Natural Medicines, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University Health Science Center, Beijing 100191, China
2. Department of Chemical Biology, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University Health Science Center, Beijing 100191, China

Received:2017-05-15 Revised:2017-07-12 Online:2017-09-30 Published:2017-07-29
Contact: Tel.: +86-010-82802534, E-mail: myshang@bjmu.edu.cn
Supported by:
National Key Technology R&D Program “New Drug Innovation” of China (Grant No. 2013ZX09103002-006) and National Natural Science Foundation of China (Grant No. 81673590).

摘要/Abstract

摘要：

本研究报道一个简单的山柰酚结构修饰方法,该方法采用不同的条件最终得到1个新化合物3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,8,8-tris(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromene-4,7(8H)-dione (5)和3个已知化合物8-异戊烯基山柰酚(2)、6-异戊烯基山柰酚(3)、6,8-二异戊烯基山柰酚(4)。所有的衍生物均是首次合成,根据它们的核磁和质谱数据进行了结构鉴定。化合物2、3和5对MDA-231 (IC₅₀值分别为9.45±0.20μM、7.15±0.37 μM和6.92±0.30 μM和MCF-7 (IC₅₀值分别为10.08±0.57μM、10.04±0.23μM和2.15±0.20μM)两种人乳腺癌细胞株表现出显著的细胞毒性。

关键词: 山柰酚, 衍生物, 结构修饰, 细胞毒性

Abstract:

In the present study, we developed a simple approach for the structural modifications of kaempferol (1). A new compound, 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,8,8-tris(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromene-4,7(8H)-dione (5) together with three known compounds, 8-prenylkaempferol (2), 6-prenylkaempferol (3) and 6,8-diprenylkaempferol (4), were synthesized under different reaction conditions. All of derivatives were synthesized in a structural modification way for the first time. Their structures were primarily elucidated by NMR and MS analyses. Compounds 2, 3 and 5 exhibited prominent cytotoxic activity against MDA-231 (IC₅₀values were 9.45±0.20μM, 7.15±0.37 μM and 6.92±0.30 μM, respectively) and MCF-7 (IC₅₀values were 10.08±0.57μM, 10.04±0.23 μM and 2.15±0.20 μM,respectively) breast cancer cells.

Key words: Kaempferol, Derivatives, Structural modifications, Cytotoxicity

中图分类号:

R284

Supporting:

马雅静, 刘焕, 唐叔南, 余四旺, 尚明英, 蔡少青. 山柰酚衍生物的合成和细胞毒性研究[J]. 中国药学(英文版), 2017, 26(9): 660-665.

Yajing Ma, Huan Liu, Shunan Tang, Siwang Yu, Mingying Shang, Shaoqing Cai. Synthesis and cytotoxicity of kaempferol derivatives[J]. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 2017, 26(9): 660-665.

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山柰酚衍生物的合成和细胞毒性研究

Synthesis and cytotoxicity of kaempferol derivatives

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