红霉素衍生物的合成及抗菌活性

红霉素衍生物的合成及抗菌活性

冯润良^*, 宫平, 赵燕芳

1. 济南大学化学化工学院, 山东济南 250022;
2. 沈阳药科大学制药工程学院, 辽宁沈阳 110016

收稿日期:2006-07-06 修回日期:2006-11-10 出版日期:2006-12-15 发布日期:2006-12-15
通讯作者: 冯润良*

Synthesis and Antibacterial Activities of Erythromycin Derivatives

FENG Run-liang^*, GONG Ping, ZHAO Yan-fang

1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Jinan University, Jinan 250022, China;
2. School of Pharmaceutical Engineering, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China

Received:2006-07-06 Revised:2006-11-10 Online:2006-12-15 Published:2006-12-15
Contact: FENG Run-liang*

摘要/Abstract

摘要： 目的设计、合成红霉素4''-氨基甲酸酯衍生物, 研究其抗菌活性。方法以阿奇霉素为起始原料, 经1,1'-羰基二咪唑处理以及胺解反应、曼尼希反应制备目标化合物, 并以金黄葡萄球菌为试验菌进行体外抗菌活性研究。结果共合成了9个目标化合物, 其结构经IR、¹³C NMR、¹H NMR和元素分析得以证实, 经体外抗菌活性试验发现化合物F-3和F-4显示较好抗金黄色葡萄球菌活性, 所有化合物无体外杀菌活性。结论说明吡咯烷基或哌啶基可能有利于提高抗菌活性。

关键词: 红霉素衍生物, 红霉素衍生物, 红霉素衍生物, 合成, 合成, 合成, 抗菌活性, 抗菌活性, 抗菌活性

Abstract: Aim To synthesize 4''-carbamate derivatives of erythromycin and test their antibacterial activities in vitro. Methods New erythromycin antibacterial agents containing 4''-carbamate group were designed and synthesized from azithromycin via protection, aminoformylation, amination and deprotection. Their antibacterial activities against Staphylococcus aureus strains were tested. Results Nine compounds were synthesized. Their structures were confirmed by MS, IR, ¹H NMR and ¹³C NMR, and the synthetic condition (reagent ratios) was exploited. Among them, compounds F-3 and F-4 showed strong antibacterial activities against Staphylococcus aureus. But, all compounds did not show bactericidal activity. Discussion The test results showed that piperidinyl or pyrrolidinyl group may be of benefit to enhancing antibacterial activities.

Key words: Erythromycin derivatives, Erythromycin derivatives, synthesis, synthesis, antibacterial activities, antibacterial activities

中图分类号:

R916.1

R916.69

Supporting:

Foundation item: The Project Sponsored by the Foundation for Doctors, Jinan University, No. B0511.
^*Corresponding author. Tel.: 86-1306015273

冯润良^*, 宫平, 赵燕芳. 红霉素衍生物的合成及抗菌活性[J]. .

FENG Run-liang^*, GONG Ping, ZHAO Yan-fang. Synthesis and Antibacterial Activities of Erythromycin Derivatives[J]. .

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