(-)2,2-二甲基-3-羟基苯并二氢吡喃-6-甲酸甲酯的首次不对称全合成

(-)2,2-二甲基-3-羟基苯并二氢吡喃-6-甲酸甲酯的首次不对称全合成

谢志翔, 胡杨, 李瀛^*

兰州大学应用有机国家重点实验室, 兰州 730000

收稿日期:2003-11-12 修回日期:2004-05-10 出版日期:2004-06-15 发布日期:2004-06-15
通讯作者: 李瀛*

First Asymmetric Synthesis of (-)Methyl 2, 2-dimethyl-3-hydroxychromanyl-6-formate

XIE Zhi-xiang, HU Yang, LI Ying^*

National Laboratory of Applied Organic Chemistry and Institute of Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China

Received:2003-11-12 Revised:2004-05-10 Online:2004-06-15 Published:2004-06-15
Contact: LI Ying*

摘要/Abstract

摘要： 目的合成天然产物(-)2,2-二甲基-3-羟基苯并二氢吡喃-6-甲酸甲酯(1). 方法运用sharpless不对称双羟化构筑手性的3-羟基苯并二氢吡喃. 结果以4-羟基苯甲酸甲酯(2)为起始原料,完成了对天然产物(-)2,2-二甲基-3-羟基苯并二氢吡喃-6-甲酸甲酯(1)的首次不对称全合成,并且确立了3-位羟基的绝对构型. 结论运用sharpless不对称双羟化构筑手性3-羟基苯并二氢吡喃是一个有用的方法.

关键词: 3-羟基苯并二氢吡喃, 3-羟基苯并二氢吡喃, 3-羟基苯并二氢吡喃, sharpless不对称双羟化, sharpless不对称双羟化, sharpless不对称双羟化

Abstract: Aim To synthesize naturally occurring (-) methyl 2,2-dimethyl-3-hydroxychromanyl-6-formate. Methods Sharpless’ asymmetric dihydroxylation was employed to construct the 3-hydroxychroman. Results First asymmetric syn- thesis of (-) methyl 2, 2-dimethyl-3-hydroxychromanyl-6-formate (1) was accomplished starting from methyl 4-hydroxy- benzoate (2), and the absolute configuration was established. Conclusion A useful method for constructing chiral 3- hydroxychroman by employing Sharpless' asymmetric dihydroxylation is achieved.

Key words: 3-hydroxychroman, 3-hydroxychroman, Sharpless' asymmetric dihydroxylation, Sharpless' asymmetric dihydroxylation

中图分类号:

R916.41

Supporting:

谢志翔, 胡杨, 李瀛^*. (-)2,2-二甲基-3-羟基苯并二氢吡喃-6-甲酸甲酯的首次不对称全合成[J]. .

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