2-去氧-2-氯代-1-氨基糖的合成及抗肿瘤活性评价

doi:10.5246/jcps.2013.02.019

2-去氧-2-氯代-1-氨基糖的合成及抗肿瘤活性评价

钟鸣, 崔希凯, 孟祥豹^*, 李中军^*

1. 韶关大学医学院药学系, 广东韶关 512026
2. 北京大学医学部天然药物与仿生药物国家重点实验室; 药学院化学生物学系, 北京 100191

收稿日期:2012-09-19 修回日期:2012-12-01 出版日期:2013-03-18 发布日期:2013-03-18
通讯作者: 孟祥豹*, 李中军*

Synthesis of 2-deoxy-2-chloro-1-amino sugars and evaluation of their cytotoxicity against cancer cells

Ming Zhong, Xikai Cui, Xiangbao Meng^*, Zhongjun Li^*

1. Department of Pharmaceutical Sciences, Medical College of Shaoguan University, Shaoguan 512026, China
2. State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs; Department of Chemical Biology, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University Health Science Center, Beijing 100191, China

Received:2012-09-19 Revised:2012-12-01 Online:2013-03-18 Published:2013-03-18
Contact: Xiangbao Meng*, Zhongjun Li*

摘要/Abstract

摘要：

以文献报道具有显著抗肿瘤活性的化合物为先导化合物,以D-葡萄糖烯为原料经六步反应合成了一系列类似物, 即取代的2-去氧-2-氯代-1-氨基糖。关键步骤是用(COCl)₂-AgNO₃-CH₃CN体系高收率生成2-去氧-2-氯代-1-乙酰氨基糖, 再经HCl-MeOH脱去保护基得目标化合物。经体外活性筛选, 包括阳性药物在内的所有化合物均未表现出好的细胞毒活性。

关键词: 2-去氧-2-氯代-1-氨基糖, 细胞毒, 差向异构体

Abstract:

Using the potent anticancer agent 2-deoxy-2-chloro-1-amino sugar as a lead compound, its analogs were prepared in 6 steps starting from D-glucal. The key step was the synthesis of 2-chloro-1-acetamido sugars using (COCl)₂-AgNO₃-CH₃CN system in high yields. 2-Deoxy-2-chloro-1-amino sugars were obtained by treating the corresponding acetamido sugars with HCl in MeOH. All the compounds, including the reference compound, displayed almost no cytotoxic activity to the selected cancer cell lines.

Key words: 2-Deoxy-2-chloro-1-amino sugars, Cytotoxic activity, Epimer

中图分类号:

R916

Supporting: Foundation item: National Natural Science Foundation of China (NSFC, Grant No. 21072017).
^*Corresponding author. Tel.: 86-10-82801714

钟鸣, 崔希凯, 孟祥豹^*, 李中军^*. 2-去氧-2-氯代-1-氨基糖的合成及抗肿瘤活性评价[J]. , DOI: 10.5246/jcps.2013.02.019.

Ming Zhong, Xikai Cui, Xiangbao Meng^*, Zhongjun Li^*. Synthesis of 2-deoxy-2-chloro-1-amino sugars and evaluation of their cytotoxicity against cancer cells[J]. , DOI: 10.5246/jcps.2013.02.019.

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