一类氨基糖苷胍取代衍生物的合成

doi:10.5246/jcps.2011.02.016

一类氨基糖苷胍取代衍生物的合成

彭勃, 陈桂辉, 潘攀, 孟祥豹, 黄河清^*, 李树春, 李中军^*

北京大学医学部天然药物及仿生药物国家重点实验室, 药学院化学生物学系, 北京 100191

收稿日期:2010-12-13 修回日期:2011-01-20 出版日期:2011-03-15 发布日期:2011-03-15
通讯作者: 黄河清*, 李中军*

Synthesis of a series of guanidine substituted derivatives of aminoglycosides

Bo Peng, Gui-Hui Chen, Pan Pan, Xiang-Bao Meng, He-Qing Huang^*, Shu-Chun Li, Zhong-Jun Li^*

State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs; Department of Chemical Biology, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University Health Science Center, Beijing 100191, China

Received:2010-12-13 Revised:2011-01-20 Online:2011-03-15 Published:2011-03-15
Contact: He-Qing Huang*, Zhong-Jun Li*

摘要/Abstract

摘要：

本文发展了一种制备胍基取代氨基糖苷衍生物的新方法。用游离胍与苄氧羰酰基保护的氨基糖苷反应, 可以高收率地得到胍羰基取代产物。反应中分离得到了甲氧羰酰基取代的中间体, 并对反应机理进行了推测。应用这种方法, 成功制备了六个氨基全部和部分衍生的胍甲酰基氨基糖苷类衍生物。

关键词: 氨基糖苷, 苄氧羰酰基, 取代, 胍甲酰基, 抗菌活性

Abstract:

A novel method to prepare guanidine substituted aminoglycoside derivatives was developed. Free guanidine reacted with Cbz-protected aminoglycosides to produce guanidinylcarbonyl substituted derivatives. A methoxycarbonyl-protected intermediate was isolated, and the mechanism of guanidinylcarbonyl modification was proposed. With this method, six per- or part- guanidylcarbonyl substituted aminoglycosides were successfully obtained in good yields. Their in vitro antibacterial activities were essayed.

Key words: Aminoglycoside, Cbz, Substituted, Guanidine, Antibacterial activities

中图分类号:

R916

Supporting:

Foundation items: National Basic Research Program (973 Program, Grant No. 2004CB518904) and the State New Drug Innovation (Grant No. 2009ZX09301-010, 2009ZX09103-044).
^*Corresponding author. Tel.: 86-10-82801514

彭勃, 陈桂辉, 潘攀, 孟祥豹, 黄河清^*, 李树春, 李中军^*. 一类氨基糖苷胍取代衍生物的合成[J]. , DOI: 10.5246/jcps.2011.02.016.

Bo Peng, Gui-Hui Chen, Pan Pan, Xiang-Bao Meng, He-Qing Huang^*, Shu-Chun Li, Zhong-Jun Li^* . Synthesis of a series of guanidine substituted derivatives of aminoglycosides [J]. , DOI: 10.5246/jcps.2011.02.016.

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