4(R)-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2(R)-(羟甲基)四氢呋喃-3(R)-醇的合成

4(R)-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2(R)-(羟甲基)四氢呋喃-3(R)-醇的合成

赵桂森, Vasu Nair

1. 山东医科大学药物化学教研室, 济南 2500121;
2. Department of Chemistrty, The University of Iowa, U.S.A.

收稿日期:1999-12-26 修回日期:2000-04-20 出版日期:2000-09-15 发布日期:2000-09-15

Synthesisof4(R)-(6-Amino-9H-Purine-9-yl)-2(R)-(Hydroxymethyl) tetrahydrofuran-3(R)-ol

Zhao Guisen, Vasu Nair

1. Department of Medicinal Chemistry, Shandong Medical University, Jinan 250012;
2. Department of Chemistry, the University of Iowa, U.S.A.

Received:1999-12-26 Revised:2000-04-20 Online:2000-09-15 Published:2000-09-15

摘要/Abstract

摘要： 为寻找抗HIV化合物, 们以D-核糖为原料,经甲基化、硅烷基化、还原裂解反应制得重要中间体1-脱氧核糖(5), 再通过形成环状亚砜化合物, 与NaN3发生反应后,经过还原、缩合、环合、氨化、脱保护基反应制得异脱氧腺嘌呤核苷(1), 各步反应收率均超过70%。其抗HIV活性测定尚在进行中。

关键词: 核苷, 异脱氧腺嘌呤核苷, 抗病毒化合物, 合成

Abstract: 1-Deoxyribose (5), prepared from D-ribose via methylation, silylation and reductive cleavage, was converted into cyclic sulfite(7). Reaction of 7 with NaN3 resulted in azide (8), which was converted to the isomeric deoxy adenosine, 4(R)-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2(R)-(hydroxymethyl) tetrahy-drofuran-3(R)-ol (1) by a sequence of five high-yield reactions. Antiviral studies are in progress.

Key words: Nucleoside, Nucleoside, Isodeoxyadenosine, Isodeoxyadenosine, Antiviral agent, Antiviral agent, Synthesis, Synthesis

Supporting:

赵桂森, Vasu Nair. 4(R)-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2(R)-(羟甲基)四氢呋喃-3(R)-醇的合成[J]. .

Zhao Guisen, Vasu Nair . Synthesisof4(R)-(6-Amino-9H-Purine-9-yl)-2(R)-(Hydroxymethyl) tetrahydrofuran-3(R)-ol[J]. .

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